Zittau ist eine 1238 erstmals urkundlich erwähnte, mittelalterliche Stadt im südöstlichsten Zipfel Sachsens.
  Es gibt verschiedene Auslegungen des Namens. Eine nüchterne bezieht sich dabei auf das slawische Wort »zito«, welches »Korn« oder »Getreide« bedeutet, und auf den frühzeitigen Getreideanbau verweist, eine romantische meint, daß Zittau von der Fürstin Zittavia, der Gemahlin Manfreds von Ringelheim, gegründet wurde, die 1021 hier gestorben ist. Es existieren jedoch keine Originalquellen und kann somit in den Bereich der Sagen und Legenden verwiesen werden.
  Besiedelt, wenngleich nur dünn, war die Zittauer Gegend lange vor der Stadtgründung. Um 1000 sollen an der Mandau eine Wasserburg und zwei Waldhufendörfer gestanden haben, in deren Nähe ein Handelsweg nach Böhmen führte.
  Von seiner Stadtgründung an war Zittau mit der böhmischen Geschichte verbunden. 1254 erteilte der böhmische König Ottokar II. Zittau das Stadtrecht. Damit genehmigte er, eine Stadtmauer zu errichten. 1255 umritt der König die Flur, auf der die Stadt entstehen sollte und bestimmte so die Stadtgröße, die heute noch vom Grünen Ring markiert wird.
  Im 13. und 14. Jahrhundert erstarkte Zittau wirtschaftlich durch die Bierbrauerei, Tuchmacherei und Handelsbeziehungen bis hin zum Balkan.
  1346 gehörte es als politischer und wirtschaftlicher Mittelpunkt zu den Gründern des Sechsstädtebundes (Bautzen, Görlitz, Löbau, Lauban, Kamenz und Zittau).
  Im 13. Jahrhundert regierte König Karl IV. die Oberlausitz. Seine florierenden Handelsverbindungen vom Orient über Prag bis zur Hanse belebte nachhaltig die Entwicklung der Stadt. Erst die Hussittenkriege und deren Folgen bremsten ihr Aufblühen. 1424 wurden 13 Sympathisanten gevierteilt.
  Im sechzehnten Jahrhundert setzte eine rege Bautätigkeit ein. Vier bewehrte Stadttore, prunkvolle Handelshäuser und Profanbauten entstanden.
  1635 kam die Oberlausitz durch den Prager Frieden nach Kursachsen. Infolge der Gegenreformation siedelten sich Mitte des 17. Jahrhunderts zahlreiche Glaubensflüchtlinge in der Oberlausitz an. Sie brachten die Leinenweberei und Gärtnerei nach Zittau, und das Zittauer Land wuchs zu einer der am dichtesten besiedelten Regionen Deutschlands heran. Bald galt Zittau als »die Reiche« im Sechsstädtebund. Oberlausitzer Leinenweber exportierten ihr Tuch weltweit, und Zittau wurde nach Leipzig zur zweitgrößten Handelsstadt Sachsens.